Bobby macht Spaß. So einfach kann man diesen Halbbluthengst beschreiben. In seinem Sattel kommt man oft aus dem Grinsen gar nicht mehr heraus. Dabei ist es egal, ob man nun Dressurlektionen in Angriff nimmt, den Stangenwald durchquert oder einen fetzigen Ausritt im Gelände wagt - der Vesländer ist bei jedem Unsinn mit Freuden dabei.
Er ist sehr menschenbezogen und tendiert manchmal ein bisschen zur Aufdringlichkeit. Am liebsten wäre er wohl ein Schoßhündchen, aber bei seiner Größe ist es wichtig, ihn daran zu erinnern, dass er keines ist. Vor Sabberflecken ist im Umgang mit ihm aber niemand gefeit und passt man einen Moment nicht auf, reibt er schon seinen Kopf an einem menschlichen Pfosten. Für einen aktiven Deckhengst ist sein Temperament auch unglaublich ausgeglichen. Selbst weniger erfahrene Reiter haben kein Problem, ihn zu händeln. Zwar ist er, auf Grund seines jungen Alters, gerade über den Sprüngen noch auf etwas Hilfe angewiesen, mit mehr Erfahrung wird er aber später auch jungen Reitern den Einstieg in die Vielseitigkeit mit Freuden erleichtern.
In seiner Herde ist Bobby ein bisschen ein Unruhestifter. Zwar ist er nicht besonders ranghoch und auch weniger an Kämpfen interessiert, aber wenn ein ranghöheres Tier einmal nicht hinsieht, wird schnell in die Kruppe oder in die Beine gezwickt. Der Hengst hat wenig Respekt für Privatssphäre und bekommt von den Chefs dafür immer wieder einmal eins auf den Deckel. Trotzdem scheit er nicht wirklich dazuzulernen. Zum Glück ist er sehr robust und kann kleinere Blessuren gut wegstecken. Und am Ende des Tages sieht man ihn dann doch entspannt mit seinen Kumpels bei der Fellpflege. Irgendwann hat nämlich selbst ein Bobby genug gespielt - auch wenn es bis dahin recht lange dauert.
Spielen ist aber ein gutes Stichwort. Neben seinen - offensichtlichen - sportlichen Eignungen hat Bobby auch großes Interesse an anderen Aktivitäten. Er braucht zwar manchmal ein bisschen länger, um neue Kommandos zu verstehen, aber er hat großen Spaß daran, Neues zu erlernen. Zirkuslektionen, Horse Agility, Pferdefußball - mit dem Rappen alles kein Problem. Wichtig ist nur, ihm immer wieder Pausen zu gönnen, damit er nicht überfordert wird. Während Bobby zwar schier endlos über die Koppeln galoppieren kann, strengt ihn Kopfarbeit sehr an und muss deshalb in kleinen Dosen verabreicht werden. Wird das berücksichtigt, ist er wirklich ein Partner für alle Lebenslagen.

Bobby besitzt einen guten Schritt, einen elastrischen Trab und vor allem eine ökonomische, räumende Galoppade, die für den Vielseitigkeitssport so richtig ist. Einen Dressurrichter der hohen Klassen wird er damit wohl nicht beeindrucken können - aber die Vielseitigkeitsrichter halten nach etwas ganz anderem Ausschau und das bringt Bobby mit. Im Freispringen zeigt er außerdem sehr viel Übersicht und genügend Vorsicht, unterm Sattel braucht er manchmal noch etwas Anleitung, um nicht voreilig abzuspringen.
Nachdem er schon in jungen Jahren an die Vielseitigkeit herangeführt wurde, wurde 2017 der Fokus vermehrt auf den Springsport gelegt, um auch dort seine Grenzen auszutesten.